El jailbreak es la operación de liberar el iPhone con el fin de permitir la instalación de aplicaciones no autorizadas por Apple, la principal aplicación de este tipo es una tienda alternativa a la oficial llamada Cydia. El jailbreak ha sido el acompañante inseparable de una mayoría de los usuarios del iPhone en Costa Rica, debido a que es necesario para poder habilitar teléfonos comprados en el exterior (principalmente en Estados Unidos) a operar en la red del ICE, mediante la instalación de una pequeña aplicación llamada ultrasn0w. Con la llegada oficial del iPhone ahora hay una gran cantidad de nuevos usuarios para los cuales el jailbreak no es necesario, por lo que pueden tomar una decisión meditada sobre si realmente desean o no aplicarlo a sus teléfonos.
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